Oberschulrat Gary Chalmers, laut eigenen Angaben geboren und aufgewachsen in Utica, New York, ursprünglich synchronisiert von Berno von Cramm, später von Fritz von Hardenberg und Reinhard Brock, taucht immer mal wieder zu einer Inspektion der Springfielder Grundschule auf. Die penible Ordnung von Rektor Skinner endet jedoch regelmäßig im Chaos, meist durch Bart Simpson verursacht, so dass Skinner mit verlegenen Ausreden die Lage zu retten versucht. Einmal, als er von dem Besuch Chalmers erfährt, sperrt Skinner alle Rowdys (Bart, Nelson, Jimbo, Dolphin, Kearney) in einem Kellerraum ein, unter dem Vorwand, dass dort Fahrräder für sie ständen. Chalmers hat in mehreren Episoden eine Liaison mit Rektor Skinners Mutter. Ständig schreit er laut „Skinner!“, auch wenn es gar nicht nötig ist. Dies macht Skinner in neueren Staffeln deutlich zu schaffen. Chalmers fährt einen Honda Accord.

Originalsprecher: Hank Azaria